Трек Ott Lepland - Kohtume jälle

Лепланд начал петь ещё с детства. Первые альбомы с детскими песнями были выпущены им в 1995—1996 гг. В то время он проходил обучение в музыкальной школе Георга Отса в Таллине по классу поп- и джаз-музыки. Также в течение нескольких лет учился играть на фортепиано.